PRIMO TEMPO: Poche emozioni al Via del Mare al termine dei primi quarantacinque minuti il risultato resta bloccato sullo 0-0. In apertura M. Gabbia trova il gol su calcio d'angolo, il colpo di testa vincente del difensore rossonero viene annullato dal VAR per fallo in attacco. Gli uomini di Di Francesco attenti e ordinati in fase difensiva provano ad impensierire Maignan in contropiede, ma nessun tiro arriva nello specchio della porta difesa dal francese. Da segnalare anche l'opportunità per Loftus-Cheek, l'inglese di testa prova a battere Falcone da distanza ravvicinata, il portiere del Lecce salva il risultato con una gran parata. Ripresa tutta da vivere con il punteggio ancora aperto.
SECONDO TEMPO: Prima vittoria in campionato per il Milan di M. Allegri che dopo lo stop all'esordio contro la Cremonese in casa riesce a battere a domicilio il Lecce. Risultato bloccato sullo 0-0 per tutta la prima frazione, in apertura M. Gabbia trova il gol di testa ma il VAR annulla per un fallo in attacco. Nella ripresa S. Gimenez sblocca il punteggio, tuttavia la posizione di partenza del messicano al momento della ricezione del passaggio è irregolare, il VAR annulla per la seconda volta il vantaggio rossonero. Al 66' ci pensa Loftus-Cheek a battere Falcone, colpo di nuca per allungare la traiettoria di una punizione battuta da L. Modric, l'inglese anticipa tutti e trova l'angolo giusto. Il Lecce prova con i subentrati dalla panchina a recuperare lo svantaggio ma Maignan non corre mai rischi. Al minuto 86 è fatale un rimpallo tra Gaspar e Veiga, C. Pulisic ruba palla, lo statunitense arriva in area e con il mancino piazza all'angolino per il definitivo 0-2.
